MAKALAH ANALISA SENYAWA FARMASI GOLONGAN SULFONAMIDA

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas berkat rahmat dan karunia-Nya saya dapat menyelesaikan makalah ini yang berjudul Analisa Senyawa Farmasi Golongan Sulfonamida.

Makalah ini dibuat guna memenuhi tugas KIMIA FARMASI,Program Studi Analis Kesehatan Universitas Muhammadiyah Palangka Raya.

Penulis menyadari bahwa makalah ini masih banyak memiliki kekurangan,untuk itu kritik dan saran sangat diharapkan guna perbaikan makalah ini selanjutnya.

Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi pihak-pihak yang memerlukannya baik itu dimasa sekarang maupun dimasa akan datang.

Daftar Isi

Kata pengantar, ii

Daftar Isi,iii

BAB I : PENDAHULUAN,1

A. Latar Belakang, 1

B. Tujuan, 1

BAB II : PEMBAHASAN

A. Pengertian Sulfonamida , 2

B. Rumus umum Sulfonamida, 3

C. Reaksi Sulfonamida,4

D. Analisa kuantitatif Sulfonamida,8

E. Faktor yang dipertimbangkan dalam penggunaan antibiotik,11

BAB III: PENUTUP

A. Kesimpulan,13

B. Saran,13

Daftar Pustaka,14

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO₂NHR) dan substitusi gugus amino (NH₂) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida. Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2, sebuah gugu sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut.Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina.
Dalam kedokteran, istilah “sulfonamida” kadang-kadang dijadikan sinonim untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamida.

B.Tujuan

Setelah membaca makalah ini mahasiswa diharapkan dapat:

1. Memahami pengertian dari senyawa sulfonamida

2. Memahami rumus umum sulfonamida

3. Mengetahui senyawa yang terdapat pada sulfonamida

4. Mengetahui reaksi reaksi pada sulfonamida

5. Mengetahui factor untuk dipertimbangkan dalam penggunaan Antibiotik

BAB II

PEMBAHASAN

1. Pengertian Sulfonamida

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia
Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama – tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK
Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus.

Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urin.
Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60 tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman – kuman dari dubur melalui perineum, khususnya pada basil – basil Escherichia coli, pada pria disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat – sifat bakterisid sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman – kuman patogen. Sebagai kemoterapuetikum dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka sulfa – sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari
Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamida.

Rumus Struktur C₆H₈N₂O₂S

Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida. Adapun rumus umum Sulfonamida yaitu :

2. Rumus umum Sulfonamida

Pemakaian

1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol

2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dll

3. Desinfektan saluran air kencing : Thidiour

4. Diuretikum : Diamox

5. Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH

6. Sulfa dengan gugusan –SO₂NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO₃

Sifat-Sifat

Bersifat amfoter, karena itu sukar dipindahkan dengan cara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik.

Kelarutan

1. Umumnya tidak larut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin.

2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,

3. Larut baik dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin.

4. Sulfa-sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Irgamid dan Irgafen tidak larut dalam HCl encer.

5. Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH.

6. Sulfa dengan gugusan –SO₂NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO₃.

1. A. Kelarutan dan Reaksi Umum Sulfonamida

Cara Kelarutan

1. Larut dalam air

a. Garam-garam natriumnya

b. Sulfasetamid

c. Sulfonamida = larut sebagian air

2. Diasamkan dengan asam cuka 3 %

a. Larut

Sulfanilamid, sulfasetamid, soluseptazin.

b. Tidak larut

Sulfadiazin, sulfamorazin, sulfametazin, sulfatiazol, sulfapyridin, irgafen, irgamid.

3.Larut dalam alkohol 96%

Sulfasetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na.

4.Tidak larut dalam alkohol 96 %

Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na.

5.Larut dalam asam cuka 7%

Sulfanalamid, Sulfasetamid, Soluseptazin.

6.Tidak larut dalam air; larut dalam air panas

Sulfanalamid, sulfasetamid, marfenil.

7.Larut dalam NaOH 10% dan HCl 1%

Sulfaciazin, sulfamerazin, elkosin, sulfa piridin, sulfamezatin.

8.Tidak larut dalam NaOH 10 %

Irgafen, Septazin, Radilon, Sulfaguanidin.

9.Tidak larut dalam HCl 1%

Irgafen, Radilon, Sulfaguanidin.

3.Reaksi Umum Sulfonamida

1.Reaksi korek api

Zat ditambahkan HCl encer, kemudian ke dalamnya dicelupkan batang korek api,

timbul warna jingga intensif-kuning jingga.

2. Reaksi diazo

Zat (±10mg) dalam 2 tetes HCl 2 A lalu ditambah dengan 1 ml air. Pada larutan ini ditambahkan 2 tetes diazo B (larutan 0,9% NaNO₂) dan teteskan larutan 0.1 g β-naftol dalam 2 ml NaOH terbentuk warna jingga lalu merah darah.

3. Reaksi erlich (ρ-DAB HCl)

Sedikit zat padat pada pelat tetes lalu ditambahkan 1-2 tetes pereaksi DAB HCl terbentuk warna kuning-jingga.

B. Reaksi spesifik Sulfadiazin

1. Reaksi vanillin

Di atas kaca objek 1 tetes H2SO₄p ditambahkan beberapa serbuk vanillin, setelah dicampur ditambah dengan zat, dipanaskan di atas nyala api kecil, warna dilihat di atas dasar putih. sulfadiazin tidak akan memberikan reaksi dengan vanillin.

2. Reaksi dengan CUSO₄

Zat dalam tabung reaksi ditambahkan 2 ml air, dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah NaOH 2 tetes. Setelah dingin ditambah larutan CuSO₄ 1 tetes kemudian teteskan HCl encer sampai reaksi netrasl atau asam lemah dan jika positif sulfadiazine membentuk warna ungu.

3. Reasi indofenol

Sebanyak 50-100 mg zat dilarutkan dalam 2 ml air, dipanaskan sampai mendidih lalu ditambah 2 tetes NaOH dan 2 ml larutan NaOCl atau kaporit kemudian ditambahkan 1 tetes fenol. Dan jika positif mengandung sulfadiazin membentuk warna merah tua.

4. Reaksi Roux

Zat diletakkan di atas plat tetes kemudian ditambahkan 1 tetes pereaksi Roux, aduk dengan batang pengaduk. Dan jika positif mengandung

Sulfadiazin membentuk warna ungu - hijau biru.

5. Reaksi denagn KBrO₃

Di atas plat tetes, lebih kurang 10 mg zat ditambahkan 1 ml H2SO₄ encer kemudian ditambah 1 tetes pereaksi KBrO₃ jenuh. Dan jika positif mengandung sulfadiazine membentuk warna kuning jingga - coklat merah.

6. Reaksi Kristal dengan aseton

Serbuk sampel ditetesi aseton di atas objek gelas akan membentuk Kristal yang bentuknya berbeda-beda.

7. Reaksi Parri

Serbuk sulfadiazin dilarutkan dalam alkohol, ditetesi pereaksi Parri dan ammonia akan membentuk warna ungu untuk sulfadiazin.

8. Analisa kualitatif dengan TLC

Alat dan bahan :

Sampel murni senyawa obat, plat silica gel F254 ukuran 20 X 20 yang telah dicuci denag air dan diaktivasi pada suhu 110°C selama 1 jam, garam-garam logam, pelarut dan pereaksi lainnya denagn grade analisis.

standar ;

10 mg senyawa murni dilarutkan dalam 1 ml pelarut (10% larutan ammonia pekat dalam aseton)

Sistem pelarut

Campuran etil asetat (90 ml), methanol (10 ml), digunakan untuk menjenuhkan chamber kromatografi (21 cm X 21 cm X 10 cm) dan untuk mengelusi plat. pelarut ini dibuat segar untuk tiap kali penggunaan.

Pereaksi :Berikut adalah pereaksi yang dibuat segar untuk digunakan (I) larutan jenuh kupri asetat dalam methanol, (II) larutan jenuh cupri asetat dalam aseton, (III) larutan cupri sulfat 5 % dalam air, (IV) larutan kobalt nitrat 2% dalam air, (V) larutan serium sulfat 2% dalam air dengan 5 ml asam sulfat pekat, dan (IV) larutan nikel klorida 2% dalam air.

Metode :

1 µL contoh sulfadiazin ditotolkan pada plat TLC dan dikeringkan, kemudian dielusi dengan fase gerak. Penampakan dengan pereaksi larutan cupri sulfat dalam air jika plat disemprot dengan larutan NaOH 0,1N dan dikeringkan setelah diberi perlakuan dengan pereaksi.

4. ANALISA KUANTITATIF SULFONAMIDA

1. Metode Diazotasi

Diazotasi adalah reaksi antara amin aromatis primer dengan asam nitrit yang berasal dari natrium nitrit dalam suasana asam untuk membentuk garam diazonium. Metode ini hampir digunakan terhadap sulfadiazin dan senyawa lain yang mempunyai gugus amin aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisis atau reduksi mampu menghasilkan amin aromatis primer bebas atau yang pada hidrolisis atau reduksi mampu menghasilkan amin aromatis primer.

Prosedur kerja :

Untuk analisa kuantitatif, sampel dilarutkan dalam asam mineral berlebih kemudian dititrasi dengan larutan baku natrium nitrit. Titik akhir titrasi dapat ditunjukkan dengan :

- indikator dalam, terdiri dari campuran 5 tetes larutan tropeolin 00 0,1% dalam air dan 3 tetes larutan metilen biru 0,1% dalam air

- indikator luar yaitu pasta kanji-iodida

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

NaNO₂ + HCl HNO₂ + NaCl

R NH₂ + HNO₂ R N⁺ Ξ N Cl ⁻ + 2H₂O

2. Metode Titrasi Bebas Air (TBA)

Metode titrasi bebas air digunakan pada sulfadiazin berdasarkan pada sifat asam dari gugus - SO₂ - NH - sehingga dapat dititrasi sebagai basa. Pelarut yang dapat digunakan adalah alcohol, aseton, dimetil formamida dan butyl amin sedangkan sebagai titran digunakan larutan basa dalam air atau larutan Na metoksida. Prosedur kerja lebih kurang 250 mg contoh sulfadiazin yang ditimbang seksama dilarutkan dalam aseton netral, tambahkan 10 tetes campuran (0,025 bagian biru timol dan 0,075) bagian merah fenol yang dilarutkan dalam 50 bagian alkohol dan 50 bagian air). Titrasi dengan NaOH 0,1 N sampai terjadi perubahan warna menjadi biru.

3. Metode Bromometri

Metode bromometri dapat digunakan untuk penetapan kadar sulfadiazin dimana brom akan mensubstitusi sulfadiazine pada inti benzen. reaksi umum yang terjadi adalah sebagai berikut :

BrH₂N SO₂ NH R + 2Br₂ H₂N SO₂ NH R

* Titrasi langsung

Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan dalam HCl 3% lalu tambahkan 5 g kalium bromide dan asam klorida pakat. Setelah itu dititrasi dengan larutan baku kalium bromat 0,1 N menggunakan indikator metal merah. Titik akhir titrasi ditandai dengan hilangnya warna merah.

* Titrasi tidak langsung

Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan dalam HCl 3% lalu tambahkan 5 g kalium bromide dan asam klorida pekat. Setelah itu ditambahkan 50 ml larutan baku kalium bromat 0.1 N hingga timbul warna kuning. Tambahkan segera 1 g kalium iodide lalu dititrasi dengan larutan baku natrium tiosulfat 0,1 N dengan indikator kanji.

3.Metode Argentometri

Titrasi argentometri adalah fitrasi dengan menggunakan perak nitrat,

sebagai titran dimana akan terbentuk garam perak yang sukar larut.

Sulfadiazin membentuk garam perak yang tidak larut dalam suasana basa.

Prosedur kerja :

Ditimbang seksama 250 mg sulfadiazin, dilarutkan dalam sedikit natrium hidroksida 0,1 N (sampai warna biru lemah dengan indikator timoftalein) dan encerkan dengan 50 ml air. Hilangkan warna biru tersebut dengan beberapa tetes asam sulfat 0,1 N. tambahkan 25 ml larutan perak nitrat baku 0,1 N. Setelah didiamkan di tempat gelap, endapan disaring. Asamkan filtrate dengan asam nitrat dan kelebihan perak nitrat dititrasi dengan larutan baku ammonium tiosianat 0,1 N dengan indikator besi (III) ammonium sulfat.

4.Faktor Yang Perlu Dipertimbangkan Dalam Penggunaan Antibiotika

Harus mempertimbangkan faktor-faktor :

a. Gambaran klinis adanya infeksi yang diderita

b. Faktor sensitivitas bakteri terhadap antibiotik

c. Fungsi ginjal dan hati pasien

d. Biaya pengobatan

Antibiotika Kombinasi diberikan apabila pasien :

a.Pengobatan infeksi campuran

b. Pengobatan pada infeksi berat yang belum jelas penyebabnya

c.Efek sinergis

d. Memperlambat resistensi

Efek samping

Walaupun jarang terjadi, efek sampingnya dapat berupa rasa terbakar, gatal dan erupsi kulit. Adapun gangguan lainnya yaitu nausea, gangguan lambung, menurunkan nafsu makan dan menimbulkan rasa pusing.

Penggunaan

Sulfadiazin digunakan untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan infeksi dengan jalan menghentikan proses produksi asam folat pada sel mikroorganisme. Akan tetapi pada umumnya digunakan untuk penyakit infeksi pada saluran urin.

Sulfadiazin merupakan ligan yang sering digunakan untuk obat antibakteri. Sulfadiazin merupakan turunan dari sulfonamid yang penggunaannya secara luas untuk pengobatan infeksi yang disebabkan oleh bakteri Gram-positif dan Gram-negatif tertentu, beberapa jamur.

BAB III

PENUTUP

A.Kesimpulan

a.Reaksi korek api

b.Reaksi diazo

c.Reaksi erlich (ρ-DAB HCl)

2. Saran

Dengan adanya makalah sederhana ini,saya mengharapkan agar para pembaca dapat memahami materi Kimia Farmasi yang berhubungan dengan materi analisis kualitatif senyawa obat farmasi tentang analisa senyawa farmasi golongan Sulfonamida. Saran dari saya agar para pembaca dapat menguasai materi ini dengan baik,dan juga dapat mengetahui beberapa senyawa farmasi lainya yang ada di ilmu farmasi.

DAFTAR PUSTAKA

http://naqsehat,blogspot.com/

http://www.farklin.com/images

http://somemap.com/news

http://books.google.co.id

http://sayacintafarmasi.wordpress.com
http://rafika-ulfah-faujiah.blogspot.com/2013/04/analisa-farmasi-senyawa-sulfonamida.html